Jak krystalizovat organické sloučeniny

Obsah

stupně

je wiki, což znamená, že mnoho článků je napsáno několika autory. K vytvoření tohoto článku se na jeho vydání a zlepšování v průběhu času podílelo 19 anonymních lidí.

Krystalizace je jednou z nejdůležitějších metod čištění organických sloučenin. Proces odstraňování nečistot krystalizací zahrnuje rozpuštění sloučeniny ve vhodném horkém rozpouštědle, které umožňuje, aby roztok vychladl a stal se nasycenou sloučeninou, která je čištěna, což vede ke krystalizaci v roztoku před filtrací , očistěte povrch studeným rozpouštědlem, abyste odstranili zbytky nečistot, a osušte.
Tato operace bude snazší v chemické laboratoři s dobrým větráním. Také si všimněte, že tento postup umožňuje široké použití, jako je například komerční čištění cukru ve velkém měřítku krystalizací surového cukru k odstranění nečistot.

stupně

Vyberte vhodné rozpouštědlo. Nikdy nezapomeňte, že se rozpustí dva podobné produkty. Například cukr a sůl jsou rozpustné ve vodě, ale ne v oleji, a některé nepolární sloučeniny, jako jsou uhlovodíky, se rozpustí v nepolárních uhlovodíkových rozpouštědlech, jako je hexan.
- Ideální rozpouštědlo by mělo mít následující vlastnosti.
  - Když je roztok horký, nerozpustí sloučeninu, ale ne za studena.
  - Nebude vůbec rozpouštět nečistoty (aby je bylo možné filtrovat, když je nečistá sloučenina rozpuštěna) nebo je rozpouští (pro to, co zůstane v roztoku, jakmile je sloučenina vykrystalizována).
  - Nebude reagovat se sloučeninou.
  - Není hořlavý.
  - Není toxický.
  - Nestojí to moc.
  - Je velmi těkavý (snadno odstranit krystaly).
- Je někdy obtížné vybrat nejlepší rozpouštědlo. Často budete dávat přednost jednomu z několika experimentů nebo použít nejméně nepolární dostupné rozpouštědlo. Seznamte se níže se seznamem běžných rozpouštědel (od nejpolárnějších po nejméně polární). Všimněte si, že rozpouštědla vedle sebe jsou mísitelná (tj. Rozpouští se jedna v druhé). Nejčastěji používaná rozpouštědla jsou tučně.
  - Voda (H₂O) je nehořlavé, netoxické, levné rozpouštědlo, které rozpouští většinu polárních organických sloučenin. Nevýhodou je, že má vysokou teplotu varu (100 ° C), není příliš těkavý a je obtížné odstranit krystaly.
  - Kyselina octová (CH₃COOH) je užitečný při oxidačních reakcích, ale bude reagovat s alkoholy a aminy, a proto je obtížné ho odstranit (jeho teplota varu je 118 stupňů C).
  - Dimethylsulfoxid (DMSO) a methylsulfoxid (CH₃Soch₃) Používají se hlavně jako rozpouštědla pro reakce, zřídka pro krystalizaci. Vaří při 189 ° C a je obtížné je odstranit.
  - Methanol (CH₃OH) je užitečné rozpouštědlo, které rozpouští sloučeniny s větší polaritou než jiné alkoholy. Jeho teplota varu je 65 ° C.
  - Laceton (CH3COCH3) je vynikající rozpouštědlo. Mezi jeho nevýhody patří nízký bod varu (56 ° C), malý rozdíl v rozpustnosti sloučeniny při jejím bodu varu a při teplotě místnosti.
  - Butanon, ethylmethylketon nebo MEK (CH₃COCH₂CH₃) je vynikající rozpouštědlo s teplotou varu při 80 ° C.
  - Ethylacetát (CH₃COOC₂H₅) je vynikající rozpouštědlo s teplotou varu 78 ° C.
  - Dichlormethan, methylenchlorid (CH₂cl₂) je užitečný, když je spojen s petroletherem, ale jeho teplota varu (35 ° C) je příliš nízká, aby z něj bylo dobré rozpouštědlo pro krystalizaci. Může se však ochladit na -78 ° C suchým ledem nebo acetonovou lázní.
  - Diethylether (CH₃CH₂OCH₂CH₃) je použitelné rozpouštědlo s petroletherem, ale jeho teplota varu (40 ° C) je příliš nízká, aby z něj bylo dobré krystalizační rozpouštědlo.
  - Methylether T-butyl (CH₃OC (CH₃)₃) Stojí to málo a je dobrou náhradou diethyletheru, protože má vyšší bod varu (52 ° C).
  - Dioxan (C₄H₈O₂) je snadno odstranitelný z krystalů, je to střední karcinogen, tvoří peroxidy a vaří při 101 ° C.
  - Toluen (C₆H₅CH₃) je vynikající rozpouštědlo pro krystalizaci darylových sloučenin, které nahradily benzen, který byl dříve hojně používán (je to mírný karcinogen). Mezi jeho nevýhody, vysoký bod varu (111 ° C), je obtížné odstranit krystaly.
  - Pentan (C₅H₁₂) je široce používán pro nepolární sloučeniny. Často se používá ve spojení s jiným rozpouštědlem. Má nízkou teplotu varu, což znamená, že je užitečnější, pokud používáte suchý led nebo acetonovou lázeň.
  - Lhexan (C₆H₁₄) se používá pro nepolární sloučeniny, je inertní, často se používá s jiným rozpouštědlem a jeho teplota varu je 69 ° C.
  - Cyklohexan (C₆H₁₂) je podobný lhexanu, ale stojí méně a má bod varu 81 stupňů C.
  - Ropný ether je směs nasycených uhlovodíků, jejichž pentan je hlavní složkou, nestojí to moc, často nahrazuje pentan a jeho teplota varu je mezi 30 a 60 ° C.
  - Ligroin je směs nasycených uhlovodíků, které vykazují vlastnosti hexanů.
    
    Zde je návod, jak vybrat správné rozpouštědlo.
1. Vložte některé krystaly nečisté sloučeniny do zkumavky a přidejte kapku rozpouštědla, které necháte běžet po stranách zkumavky.
2. Pokud se krystaly rozpustí při pokojové teplotě okamžitě, zlikvidujte rozpouštědlo, protože příliš mnoho sloučeniny se rozpustí při nízké teplotě a zkuste jiné.
3. Pokud se krystaly nerozpouštějí při pokojové teplotě, zahřejte vzorek v horké pískové lázni a pozorujte krystaly. Pokud se nerozpouští, přidejte další kapku rozpouštědla. Pokud se rozpustí z bodu varu rozpouštědla a rekrystalizují, když je necháte vychladnout na pokojovou teplotu, jste našli správné rozpouštědlo. Pokud ne, zkuste jinou.
4. Pokud po provedení několika testů nenajdete dobré rozpouštědlo, použijte pár. Krystaly rozpusťte v nejlepším rozpouštědle (v tom, ve kterém jsou již rozpuštěny) a přidejte horší rozpouštědlo do horkého roztoku, dokud se nezakalí (roztok je nasycen solutem). Obě použitá rozpouštědla musí být mísitelná. Zde je několik dvojic rozpouštědel, které by mohly být užitečné: voda a kyselina octová, voda a ethanol, voda a aceton, voda a dioxan, aceton a ethanol, ethanol a diethylether, methanol a butanon, methylacetát a cyklohexan, aceton a ligroin, ethylacetát a ligroin, diethylether a ligroin, dichlormethan a ligroin, toluen a ligroin.
Rozpusťte nečistou sloučeninu. Vložte sloučeninu do zkumavky. Velké krystaly se rozdrtí pipetou, aby se zlepšilo rozpuštění. Po kapkách přidejte rozpouštědlo. Chcete-li odstranit nerozpustné pevné nečistoty, použijte k ředění roztoku více rozpouštědla a nečistoty zfiltrujte při pokojové teplotě (viz krok 4), poté se rozpouštědlo odpaří. Před zahřátím vložte do zkumavky dřevěnou tyčinku, aby nedošlo k jejímu přehřátí, tj. Zahřívání roztoku nad bod varu rozpouštědla, aniž by se vařil. Vzduch uvězněný v lese vyjde a vytvoří „jádra“, která umožní kapalinu řádně vařit. Jinak můžete také použít porézní porcelánové chipsy. Jakmile odstraníte nečistoty a rozpouštědlo se odpaří, přidejte po kapkách kapku za stálého míchání krystalů skleněnou pipetou a zahřívejte zkumavku v parní nebo pískové lázni, dokud se sloučenina nezíská. úplně rozpuštěno s co nejmenším množstvím rozpouštědla.
Bělte roztok. Tento krok přeskočte, pokud nemá barvu nebo pouze světlý odstín žluté. Pokud je roztok zbarven (což je výsledkem produkce vysoce molekulárních vedlejších produktů chemických reakcí), přidejte více rozpouštědla a aktivního uhlí a roztok několik minut vařte. Barevné nečistoty budou adsorbovány na povrchu aktivního uhlí kvůli vysokému stupni mikroporozity. Odstraňte uhlí s adsorbovanými nečistotami filtrací, jak je popsáno v dalším kroku.
Pevné látky se odstraní filtrací. Pomocí pipety můžete použít gravitační, dekantační nebo rozpouštědlovou metodu. Obecně byste se měli vyhnout jakémukoli aspiraci, protože horké rozpouštědlo během procesu vychladne, což krystalizuje produkt ve filtru.
- Pro gravitační filtraci: Toto je nejlepší metoda pro odstranění aktivního uhlí, prachu, chmýří atd. Získáte tři Erlenmeyerovy baňky zahřáté v parní lázni nebo na horké plotně. Jeden bude obsahovat filtrovaný roztok, druhý několik mililitrů rozpouštědla bez nálevky a třetí několik mililitrů krystalizačního rozpouštědla pro opláchnutí. Vlnitý filtrační papír (což je užitečné, pokud nepoužíváte sací filtraci) umístěte do bezjádrové nálevky (abyste zabránili ochlazení nasyceného roztoku a ucpání dříku krystaly) přes druhou Erlenmeyerovu baňku. Roztok, který se má přefiltrovat, povarte, lahvičku zachyťte ručníkem a nalijte roztok do filtračního papíru. Do krystalů, které se vytvořily na filtračním papíru, přidejte převařené rozpouštědlo ve třetí lahvičce a propláchněte první lahvičku, která obsahovala roztok, který jste filtrovali, zatímco propláchněte papír. Přebytek rozpouštědla se odstraní vařením filtrovaného roztoku.
- Dekantací: jedná se o roztok používaný k filtrování velkých nečistot. Jednoduše nalijte (dekantujte) horké rozpouštědlo a nechejte nerozpustné pevné látky za sebou.
- S pipetou: jedná se o roztok používaný pro malé množství roztoku s dostatečně velkými nečistotami. Vložte čtvercový konec pipety do dna vzorku a kapalinu odstraňte odsáváním, přičemž nečistoty zůstanou ve vzorku.
Krystalizujte směs, která vás zajímá. Tento krok znamená, že barevné a nerozpustné nečistoty již byly odstraněny v předchozích krocích. Přebytečné rozpouštědlo se odstraní vařením nebo ofukováním lehkým proudem vzduchu. Začněte nasyceným roztokem rozpuštěné látky při teplotě varu. Nechte pomalu vychladnout na pokojovou teplotu. Krystalizace by měla začít. Pokud tomu tak není, zahájte proces přidáním krystalů nebo seškrábnutím vnitřních okrajů vzorku skleněnou tyčinkou, aby se vzduch a kapalina dostaly do styku. Jakmile začne krystalizace, musíte dávat pozor, abyste se nedotkli vzorku, aby se mohly tvořit velké krystaly.To umožňuje pomalé chlazení (což pomáhá při tvorbě velkých krystalů), můžete kontejner izolovat bavlněnými nebo papírovými ručníky. Velké krystaly se snáze oddělují od nečistot. Jakmile se nádoba vrátí na pokojovou teplotu, ochladí se na ledu po dobu pěti minut, aby se zvýšilo množství krystalů.
Krystaly se izolují a promyjí. Krystaly se od ledově chladného rozpouštědla oddělí filtrací. To lze provést pomocí Hirschovy nebo Buchnerovy nálevky nebo odstraněním krystalů pipetou.
- Pro filtraci pomocí Hirschovy nálevky: umístěte nálevku s nehybným filtračním papírem do vhodné hermetické baňky. Vložte lahvičku do ledu, aby rozpouštědlo zůstalo chladné. Navlhčete filtrační papír krystalizačním rozpouštědlem. Připojte injekční lahvičku k vysavači, zapněte ji a ujistěte se, že filtrační papír je vysáván do spodní části trychtýře pomocí vysavače. Nalijte a seškrábněte krystaly v nálevce a zastavte vakuum, jakmile je veškerá tekutina v krystalech nasávána. K vypláchnutí krystalizační lahvičky použijte několik kapek ledového rozpouštědla a vylijte je do trychtýře zapnutím vakua, poté, jakmile již není tekutina, znovu jej vypněte. Krystaly se znovu promyjí ledově chladným rozpouštědlem, aby se odstranily zbytkové nečistoty. Na konci promytí nechte vakuum vyschnout krystaly.
- Filtrace v Buchnerově nálevce: Umístěte kousek nezatřeného filtračního papíru na dno Buchnerovy nálevky a navlhčete jej rozpouštědlem. Nasaďte nálevku do lahvičky pomocí gumového nebo syntetického adaptéru, aby bylo zajištěno dobré sání. Nalijte a seškrábněte krystaly v nálevce a vypněte vakuum, jakmile v lahvičce již není tekutina a zbude pouze krystaly na papíře. Opláchněte krystalizační lahvičku s ledově chladným rozpouštědlem, přidejte ji k promytým krystalům, zapněte vakuum a zastavte, pokud na krystalech již není tekutina. Krystaly opakujte a omyjte tolikrát, kolikrát je to nutné. Nechte vysavač zapnout, aby se krystaly na konci vysušily.
- Pomocí pipety: Tento roztok použijte k promytí malého množství krystalů. Do dna vzorku vložte pipetu se čtvercovým koncem a odstraňte tekutinu, která v ní zůstala.
Konečný produkt se vysuší. Vysušte krystaly tak, že je vložíte mezi dva listy filtračního papíru a necháte je zaschnout na skleněné desce.